Las Fiestas Pastoreñas de Cantillana, organizadas por la Hermandad de la Divina Pastora, son uno de los eventos religiosos más importantes del municipio. El día principal es el 8 de septiembre, cuando se celebra una solemne función religiosa y una procesión nocturna con la imagen de la Divina Pastora por las calles del pueblo. Las celebraciones continúan durante todo septiembre, incluyendo la Romería al Santuario el último fin de semana del mes. Además, el Rosario de la Aurora tiene lugar el tercer domingo de mayo. Estas fiestas destacan por su profundo fervor y amplia participación comunitaria.

La fiesta de Las Candelas en Cantillana, celebrada el 2 de febrero, marca el final del invierno con la Purificación de la Virgen. Los vecinos preparan hogueras en cada calle, que se encienden al caer la tarde. La comunidad se reúne alrededor del fuego, compartiendo chocolate y aguardiente, mientras los niños juegan y cantan canciones tradicionales. Un muñeco, conocido como Judas, es confeccionado y quemado como parte del ritual. Esta festividad, cargada de tradición, fomenta la convivencia y la alegría, uniendo a la comunidad en un ambiente festivo ancestral.

Cada año, durante el mes de febrero, Cantillana celebra su tradicional Gala de Carnaval en la Plaza del Llano, un evento lleno de color y alegría que reúne a vecinos y visitantes. Organizado por la delegación de Educación, Cultura y Turismo del Ayuntamiento de Cantillana, junto con la Diputación de Sevilla, el carnaval incluye actuaciones de comparsas y chirigotas locales y de otras localidades, ofreciendo una tarde de diversión y humor. La música, los disfraces y el ambiente festivo convierten a esta gala en uno de los eventos más esperados, que refleja el espíritu alegre del carnaval en la región.

El Viernes de Dolores, celebrado el 31 de marzo, es un día de fiesta local en Cantillana, en honor a Nuestra Señora de la Soledad, Patrona Canónica y Alcaldesa Mayor Perpetua de la villa. Esta jornada comienza con un pasacalles a cargo de la Banda de Música La Soledad, seguido de la Solemne Función Principal de Instituto a las 12:00, oficiada por el Arzobispo emérito de Sevilla, Juan José Asenjo. Por la tarde, a las 17:00, tiene lugar el Devoto Besamanos, finalizando con el rezo de la Corona Dolorosa y el canto de la Salve a las 21:00.

Las Fiestas en Honor de Nuestra Señora de la Asunción se celebran en Cantillana cada 15 de agosto, siendo uno de los eventos más destacados de la localidad y declaradas de Interés Turístico desde 2008. El día comienza con la Función Principal en la parroquia de Nuestra Señora de la Asunción, y por la noche se realiza la procesión con la imagen de la Virgen, rodeada de miles de fieles. La imagen, apoyada sobre una nube que emerge de un sepulcro dorado, parece elevarse al cielo. En septiembre, se celebra la emotiva Fiesta de la Subida.

La Romería de San Benito, celebrada el último fin de semana de agosto, es una festividad en honor al Patrón de Castilblanco, en la que participan hermandades filiales de Cantillana, Brenes y Tocina – Los Rosales. Desde Cantillana, numerosos peregrinos y caballistas se dirigen al santuario de San Benito, situado en el valle del río Viar. La procesión, en la que las mujeres llevan el paso del Santo, es uno de los momentos más emocionantes. Esta devoción, que reúne a miles de fieles, representa una tradición profundamente arraigada en la región sevillana.